GJGT



Gymnázium Jozefa Gregora Tajovského Banská BystricaUh?ovodíky Katarína Bullová , 3.D2013/2014?vod Ako tému mojej práce som si vybrala uh?ovodíky. Vybrala som si ju preto lebo ma táto téma zaujíma a?chcela som sa dozvedie? o?uh?ovodíkoch viac. Vlastnosti fyzikálne a?chemické v?etk?ch. V?mojej práci sa budem zaujíma? o?alkány, alkény, alkíny, cykloalkány a?aromatické uh?ovodíky. ?alej budem h?ada? najv?znamnej?ích zástupcov jednotliv?ch skupín uh?ovodíkov. Budem sa vám sna?i? priblí?i? problematiku uh?ovodíkov . Odpoviem na otázky ?o sú to uh?ovodíky? ?o a?kde sa nachádza metán? ?alej sa z?mojej práci dozviete hlavné reakcie. Jednotlivé vzorce. Ktorá v?zba je najpevnej?ia, ktorá je najkrat?ia, ktorá je najdlh?ia. OBSAH1.Uh?ovodíky .....................................................................................31.1 Názvoslovie alifatick?ch uh?ovodíkov ........................................32. Alkány (parafíny) .........................................................................52.1 Fyzikálne vlastnosti alkánov ..........................................................52.2 Chemické vlastnosti alkánov ........................................................62.3 Najv?znamnej?í alkán....................................................................63.Cykloalkány ……………………………………………………….74.Alkény (olefiny)……………………………………………………74.1 Fyzikálne a chemické vlastnosti alkénov………………………74.2 Najv?znamnej?í alkén ……………………………………………85. Alkíny……………………………………………………………...85.1 Fyzikálne a chemické vlastnosti alkínov ………………………..95.2 Preh?ad v?znamn?ch alkínov…………………………………… 96. Aromatické uh?ovodíky (arény)………………………………….106.1 fyzikálne a chemické vlastnosti aromatick?ch uh?ovodíkov……101.Uh?ovodíky Uh?ovodíky sú základn?mi organick?mi zlú?eninami, ktoré sú zlo?ené len z?uhlíka a?vodíka. Pod?a charakteru uh?ovodíkového re?azca rozli?ujeme uh?ovodíky: Acyklické/ Alifatické s?otvoren?m re?azcomCyklické s?uzavret?m re?azcom. Pod?a p?vodu ich delíme na : PrírodnéSyntetické Na rozdelenie uh?ovodíkov sa pou?íva viacero kritérií. Kombináciou viacer?ch z?nich m??eme uh?ovodíky rozdeli? na: ALIFATICK? nas?tené alkány a?cykloalkány C C nenas?tené alkény C C alkíny C CAROMATICK? (arény) 1.1 Názvoslovie alifatick?ch uh?ovodíkov Organická chémia zaznamenala svoj najv???í rozvoj koncom 19. storo?ia. Bolo izolovan?ch a?synteticky pripraven?ch ve?a organick?ch látok. Zapam?ta? si v?etky triviálne názvy nov?ch látok bolo takmer nemo?né, preto v?roku 1922 pri sekcii organickej chémií IUPAC (medzinárodná únia pre ?istú a?aplikovanú chémiu) vznikla komisia pre organické názvoslovie, ktorá ur?uje pravidlá pre názvy organick?ch zlú?enín dodnes. -3-Od najjednoduch?ích alifatick?ch uh?ovodíkov sú odvodené skoro v?etky organické zlú?eniny. Preto ich názvoslovie tvorí základ názvov zlo?itej?ích derivátov uh?ovodíkov. Alifatické uh?ovodíky radíme do troch základn?ch radov: Alkány – nas?tené uh?ovodíky koncovka - án Alkény – nenas?tené uh?ovodíky koncovka - énAlkíny – nenas?tené uh?ovodíky koncovka - ín Základom názvu uh?ovodíkov (okrem uh?ovodíkov s?po?tom atómov uhlíka 1 a? 4, ktoré majú triviálne názvy) je po?et atómov uhlíka v?hlavnom re?azci vyjadren? kmeňom slova odvoden?m z?latinskej alebo gréckej ?íslovky. Homologick? rad je usporiadanie uh?ovodíkov s?podobnou ?truktúrou na základe stúpajúcej relatívnej molekulovej hmotnosti, pri?om nasledujúci ?len sa od predchádzajúceho lí?i homologick?m prírastkom (-CH2-).Názov Vzorec 1.Metán CH42.Etán CH3-CH3 3.Propán CH3-CH2-CH34.Bután CH3-CH2-CH2-CH35.Pentán CH3-CH2-CH2- CH2-CH36.Hexán CH3-CH2-CH2- CH2- CH2-CH37.Heptán CH3-CH2-CH2- CH2- CH2- CH2-CH38.Oktán CH3-CH2-CH2- CH2- CH2- CH2- CH2-CH39.Nonán CH3-CH2-CH2- CH2- CH2- CH2- CH2- CH2-CH310.Dekán CH3-CH2-CH2- CH2- CH2- CH2- CH2- CH2- CH2-CH3Tabu?ka ?.1 -4-Alkyly sú jednov?zbové uh?ovodíkové zvy?ky, ktoré nem??u existova? samostatne. B?vajú sú?as?ou uh?ovodíkov ako bo?né re?azce. Základom názvu alkylu je kmeň názvu uh?ovodíka s?priradenou koncovkou –yl.Metán CH4 Metyl H3C Etán CH3-CH3 Etyl CH3-CH3 Propán CH3-CH2-CH3 Propyl CH3-CH2-CH3V?metáne je uhlík nulárny. Preto?e v?metáne je len jeden uhlík nemá okolo seba ?iaden in? uhlík. V?etáne sú obidva uhlíky primárne. CH3-CH3. Majú rovnaké postavenie. V?propáne je jeden uhlík sekundárny a?dva primárne. CH3-CH2-CH3. 2. Alkány (parafíny)CnH2n + 2 C sp 3?109° 28? Alkány majú koncovku –án.Alkány sú nas?tené uh?ovodíky. Uh?ovodíky s?otvoren?m re?azcom, medzi atómami uhlíka sa nachádzajú jednoduché kovalentné v?zby. Z?h?adiska ?truktúry m??u by? lineárne (s priamym uhlíkov?m re?azcom), alebo rozvetvené. 2.1 Fyzikálne vlastnosti alkánov Fyzikálne vlastnosti alkánov vypl?vajú z?ich rastúcej relatívnej molekulovej hmotnosti v?homologickom rade. Nasledujúci ?len radu ju má zv??enú o?14. Preto prvé ?tyri alkány (metán, etán, propán, bután) sú plyny, pentán a? hexadekán ( C6 a? C16) sú kvapaliny a?vy??ie alkány sú tuhé látky. Alkány sú vo vode nerozpustné, preto?e majú nepolárne molekuly. Mnohé sa m??u samé sta? rozpú??adlami.Rozpú??ajú sa v?nepolárnych rozpú??adlách. Alkány patria medzi hor?avé látky . Hlavne tie ?o majú men?í po?et uhlíkov. -5-2.2 Chemické vlastnosti alkánov Chemické vlastnosti alkánov vypl?vajú z?ich zlo?enia, typu chemickej v?zby a??truktúry. Nie sú ve?mi reaktívne, preto sa v?minulosti ozna?ovali ako parafíny. Ich typicky nepolárne kovalentné v?zby(rozdiel hodn?t elektronegativity v?zie C-C je 0 a?v?zieb C-H je 0,4) neumo?ňujú heterolytické ?tiepenie v?zieb. Tieto v?zby mo?no ?tiepi? len homolyticky na reaktívne radikály dodaním pomerne vysokej energie. Typické chemické reakcie pre alkány sú: RADIK?LOV? SUBSTIT?CIE, pri ktor?ch dochádza k?nahradeniu atómu vodíka in?m atómom alebo skupinou atómov. Prebiehajú v?troch stupňoch: 1. Vznik radikálov 2.reakcia radikálov so substrátom a?vznik nov?ch radikálov 3.vzájomná reakcia radikálov a?ich zánik,ukon?enie reakcieELIMIN?CIA pri ktorej dochádza k?od?tiepeniu atómov vodíka- dehydrogenácií. Reakcia vy?aduje energiu v?podobe tepla a?prítomnos? katalyzátora (Pt, Ni,Pd). OXID?CIA, ktorá sa uskuto?ňuje radikálov?m mechanizmom. Tieto oxidácie, ktoré naz?vame horenie, sú silne exotermické (uvo?ňuje sa teplo). Preto sa alkány pou?ívajú ako palivá. Kone?n?m produktom oxidácie- spa?ovania, je oxid uhli?it? a?voda.2.3 Najv?znamnej?í alkánMetán-je najjednoduch?í uh?ovodík. Pri be?n?ch podmienkach je to bezfarebn? plyn s chemick?m vzorcom?CH4. ?ist? metán je bez zápachu, ale na komer?né ú?ely sa zvykne zmie?ava? s mal?m mno?stvom silno zapáchajúcich zlú?enín?síry?ako napríklad? HYPERLINK "" \o "Metántiol (stránka neexistuje)" metántiol??ietántiol, ktoré mu dodávajú typick? zápach zemného plynu, aby sa tak dali zisti? prípadné úniky. Metán tvorí podstatnú ?as??zemného plynu(a? 98?%). Horí modr?m plameňom. Metán so vzduchom tvorí v?bu?nú zmes. Okrem zemného plynu sa metán nachádza v bahennom plyne ( vzniká rozkladom rastlín), v bioplyne ( vzniká rozkladom bioodpadu za prítomnosti enz?mov). Spolu s oxidom uhli?it?m je v?znamn?m skleníkov?m plynom prispievajúcim ku globálnemu otep?ovaniu. -6- Obr ?.1 zemn? plyn 3.Cykloalkány Sú to cyklické nas?tené uh?ovodíky. Z cykloalkánov sú stabilné najm? 5 a viac?lánkové a podobne ako alkány poskytujú radikálove substitúcie. Najv?znamnej?í z cykloalkánov je cyklohexán C6H12. Je to kvapalina získaná spracovaním zlo?iek ropy, slú?iaca ako surovina na v?robu plastick?ch látok (polyamidy). Dehydrogenáciou cyklohexánu vzniká benzén.4.Alkény (olefiny)CnH2nAlkény majú koncovku –én. Alkény sú nenas?tené uh?ovodíky obsahujúce vo svojej molecule dvojitú v?zbu, ktorá sa skladá z jednej v?zby σ a z jednej v?zby π. Aj star?í názov olefiny (olej tvoriaci), je odvoden? z prítomnosti dvojitej v?zby.4.1 Fyzikálne a chemické vlastnosti alkénovAlkény majú podobné fyzikálne vlastnosti ako alkány. Prítomnos? dvojitej v?zby v?ak ovplyvňuje ich chemické vlastnosti. V?zby σ atómu uhlíka s dvojitou v?zbou zvierajú navzájom uhol 120° a susedné atómy le?ia v jednej rovine. Dvojitá v?zba je reak?n?m centrom alkénov. Alkény su reaktívnej?ie, dvojitá v?zba zaniká heterolyticky a homoliticky.-7-Pre alkény sú charakteristické elektrofilné a radikálové adície, pri ktor?ch zaniká v?zba π, ?ím sa zni?uje násobnos? v?zby. Adícia H2O (H2SO4)- vznikajú alkoholy Adícia H2 (Ni) katalická hydrogenácia Hydrogenácia -Ako adi?ná radikálová reakcia má ve?k? v?znam v potravinárstve pri stu?ovaní tukov .Premena rastlinn?ch olejov na tuky s teplotou topenia 30-35°C. Polymerizácia je reakcia, pri ktorej sa molekuly zlú?enín s násobnou v?zbou (monomér) via?u do ve?k?ch celkov – makromolekúl (polyméry). Polymerizácia sa uskuto?ňuje radikálov?m alebo iónov?m mechanizmom. 4.2 Najv?znamnej?í alkén Etylén (etén) CH2=CH2 je najjednoduch?í nenas?ten? plynn? uh?ovodík. Má ve?k? hospodársky v?znam, preto?e je základom v?roby mnoh?ch d?le?it?ch plastov. Je prítomn? aj v rastlinách, v ktor?ch sa zú?astňuje procesov opadávania kvetov, listov a dozrievania plodov. Obr. ?2 etylén 5. AlkínyCn H2n-2Alkíny patria do skupiny alifatick?ch nenas?ten?ch uh?ovodíkov. V uhlíkovom re?azci majú prítomnú trojitú v?zbu, ktorá je zlo?ená z jednej v?zby σ a dvoch v?zieb π. V?zby σ atómu uhlíka s trojitou v?zbou zvierajú navzájom uhol 180°. Trojitá v?zba je krat?ia ako dvojitá. Trojitá v?zba je najkrat?ia a najpevnej?ia. Alkíny sú plyny aj kvapaliny aj tuhé látky. -8-5.1 Fyzikálne a chemické vlastnosti alkínov Fyzikálne vlastnosti alkínov sú podobné najm? vlastnostiam alkénov. Prítomnos? trojitej v?zby umo?ňuje adi?né reakcie. Najv?znamnej?ou reakciou je adícia chlorovodíka na acetylén (etín). Pri ktorej vzniká vinylchlorid. CH≡CH+ HCl→ CH2=CHCl Acetylén chlorovodík vinylchlorid Vinylchlorid m??e polymerizova?, pri?om vzniká polyvinylchlorid. Polyvinylchlorid je jedn?m z najv?znamnej?ích plastov. Vyrába sa z neho mno?stvo predmetov dennej potreby (napríklad podlahové krytiny, kuchynské nádoby, hra?ky, obklady).Adíciou vody na acetylén vniká vinylalkohol. Ke??e voda je nukleofiln?m ?inidlom, vy?aduje reakcia kyslé prostredie (H2SO4) a prítomnos? katalyzátora (HgSO4). Vznikajúci vinylalkohol nie je dostato?ne stabiln?, preto dochádza k premyku na stabilnej?í acetalaldehyd. OCH≡CH + H2O H2SO4, HgSO4 H2C=CH OH pre?myk H3C C HAcetylén vinylalkohol acetaldehyd 5.2 Preh?ad v?znamn?ch alkínov Acetylén (etín) CH≡CH je najv?znamnej?ím zástupcom alkínov. Je to plynná látka bez farby, nevyskytujúca sa be?ne v prírode. V laboratóriu sa pripravuje reakciou acetylidu vápenatého s vodou. Priemyselne sa vyrába parciálnou oxidáciou zemného plynu. Zmes ?istého acetylénu s kyslíkom sa pou?íva na zváranie (autogénové zváranie), teplota horenia je asi 3000°C. Pri nedostatku kyslíka acetylén horí za vzniku sadzí. Acelytén je chemickou surovinou na v?robu PVC, acetaldehydu, technickej kyseliny octovej a mno?stva látok acetánovej chémie (napríklad lepidlá).-9-6. Aromatické uh?ovodíky (arény)Aromatické uh?ovodíky sú cyklické uh?ovodíky s konjugovan?m systémom π v?zieb.Základn? aromatick? uh?ovodík je benzén C6H6 –sumárny vzorec, ktorého molekula je uzavret? kruh so 6 atómami uhlíka a 6 atómami vodíka kde sa striedajú násobné a jednoduché v?zby vo vrcholoch sa nachádza uhlík. Atómy uhlíka v benzéne majú rovnocenné postavenie. Molekula benzénu je ve?mi stabilná.Obr. ?3 benzén6.1 fyzikálne a chemické vlastnosti aromatick?ch uh?ovodíkovFyzikálne: kvapaliny (toluén), tuhé ( naftalén, antracén). Sú nerozpustné vo vode, lebo sú to nepolárne látky. Sú rozpustné v organick?ch zlú?eninách, prípadne sú samy rozpú??adlami. Sú zdraviu ?kodlivé, karcinogénne. Sú jedovaté. Chemické: Typické reakcie sú substitu?né elektrofilné- zachovávajú si pri nich svoj aromatick? charakter. Sú to reakcie pri, ktor?ch sa vodík (protón) na aromatickom jadre nahrádza (substituuje) inou elektrofilnou ?asticou (elektrofiln?m ?inidlom). Aromatick? systém molekúl pri elektrofiln?ch substitúciách zostáva zachovan?. Medzi elektrofilnmé substitúcie patrí napríklad nitrácia a halogenácia. Pri nitrácií benzénu sa jeden z jeho atómov vodíka nahradí nitroskupinou –NO2. Reakcia sa uskuto?nuje tzv. nitra?nou zmesou (zmes kyseliny sírovej a a dusi?nej) . Nitri?n?m ?inidlom je v tejto reakcii nitróniov? katión NO2+, ktor? má elektrofiln? charakter. Pri halogenácií benzénu sa jeden jeho vodíkov? atóm nahradí atómom halogénu. Chlorácia alebo bromácia sa uskuto?ňuje chlórom alebo brómom a katalyzuje látkami (napr. AlCl3, FeCl3), ktoré sú schopné heterolyticky ?tiepi? v?zby Cl-Cl alebo Br-Br, ?ím vznikne elektrofilné ?inidlo Cl+ alebo Br+. Napríklad chloráciou benzénu vznikne chlórbenzén.-10-Záver V mojej práci som sa zaoberala uh?ovodíkmi. Dozvedela som sa mno?stvo zaujimav?ch vecí. Napríklad, ?e metán je hlavná zlo?ka zemného plynu a pri be?n?ch podmienkach je to bezfarebn? plyn ale na komer?né ú?ely sa zvykne zmie?ava? s mal?m mno?stvom silno zapáchajúcich zlú?enín?síry, ktoré mu dodávajú typick? zápach zemného plynu, aby sa tak dali zisti? prípadné úniky ?alej som sa dozvedela, ?e základom názvu uh?ovodíkov je po?et atómov uhlíka v?hlavnom re?azci vyjadren? kmeňom slova odvoden?m z?latinskej alebo gréckej ?íslovky. Alkány majú jednoduchú v?zbu a?majú koncovku án. Alkény majú dvojitú v?zbu a?majú koncovku én. Alkíny majú trojitú v?zbu a?koncovku majú ín. Trojitá v?zba je najkrat?ia a najpevnej?ia. AcetylénCH je najv?znamnej?ím zástupcom alkínov. Je to plynná látka bez farby, nevyskytujúca sa be?ne v prírode. Etylén (etén) má ve?k? hospodársky v?znam, preto?e je základom v?roby mnoh?ch d?le?it?ch plastov. Aromatické uh?ovodíky sú cyklické uh?ovodíky s konjugovan?m systémom π v?zieb. Základn? aromatick? uh?ovodík je benzén C6H6.Bibliografické odkazy émia pre 2. ro?ník gymnázia so ?tvorro?n?m ?túdiom 2012?asopisy: Chemické listy Alchémia ................
................

In order to avoid copyright disputes, this page is only a partial summary.

Google Online Preview   Download