Isomeria Constitucional (Plana)



Colégio Ressurreição Nossa Senhora

3º ano do Ensino Médio

Isomeria: plana, geométrica e óptica

Prof. Enio S. Santos

Questão 01 - (UFSC/2015)

Copa do Mundo 2014: o que é a espuma utilizada pelos árbitros?

Não, não é espuma de barbear. Trata-se de uma mistura de substâncias expelidas na forma de aerossol que fornece um auxílio visual para que, durante uma cobrança de falta, os defensores e o cobrador mantenham a distância regulamentar de 9,15 m entre a barreira e a bola.

O spray que desaparece contém uma mistura de butano, 2-metilpropano (isobutano) e propano gasosos, além de detergente, água e outros produtos químicos. Quando o árbitro pressiona o “gatilho”, a mistura é expelida e se expande, criando gotículas cobertas de água no gramado. A mistura de gases, então, rapidamente se evapora, deixando apenas água e resíduo de detergente para trás.

Disponível em: [Adaptado] Acesso em: 24 ago. 2014.

Imagem disponível em: Acesso em: 24 ago. 2014.

Sobre o assunto tratado acima, é CORRETO afirmar que:

01. o spray contém dois isômeros ópticos de butano.

02. os gases contidos na lata, pressurizados, sofrem contração de volume ao serem liberados para a atmosfera, já que a pressão externa é menor que a pressão no interior da lata de spray.

04. a evaporação dos gases quando a espuma é liberada ocorre devido ao fato de a temperatura no gramado ser inferior ao ponto de ebulição dos gases.

08. a mistura gasosa propelente é composta por alcanos.

16. detergentes, como os utilizados nas formulações para a formação da espuma pelos árbitros de futebol, são formados por misturas entre metais e proteínas.

32. a liberação de gases do interior da lata para o gramado deve resultar em diminuição da temperatura do material expelido, em relação à temperatura ambiente.

64. considerando que os gases expelidos são hidrocarbonetos aromáticos, o uso do spray pode contribuir para o aquecimento global.

Questão 05 - (UFT TO/2011)

Os perfumes são constituídos basicamente de três componentes: solvente, fixador e fragrância. O solvente serve de veículo para aumentar a dispersão do aroma. A fragrância costuma ser um óleo essêncial extraído de plantas ou obtido por síntese no laboratório. Os fixadores têm a função de retardar a libertação do aroma.

A seguir estão representadas estruturas moleculares de alguns fixadores e óleos essenciais:

[pic] [pic]

Analisando as estruturas propostas é CORRETO afirmar:

a) Considerando as interações intermoleculares, os fixadores por serem cetonas, apresentam essencialmente interações do tipo dipolo-dipolo, consequentemente não interagem com os óleos essenciais, pois são aldeídos.

b) Moléculas tipo civetona e muscona realizam interações intermoleculares com aldeído sintético, geranial e neral, atuando como fixadores.

c) nenhuma das estruturas apresentadas acima possui atividade óptica.

d) existe entre o geranial e o neral uma relação isomérica constitucional de cadeia.

e) os nomes de acordo com as normas IUPAC, para a civetona e o aldeído sintético, são, respectivamente: ciclo-hexadec-8-enona e undecanal.

Questão 08 - (IBMEC RJ/2013)

Relacione o tipo de isomeria com as estruturas apresentadas a seguir. Depois, assinale a alternativa que corresponda a sequência correta obtida:

1. Tautomeria

2. Isomeria de posição

3. Metameria

4. Isomeria funcional

[pic]

a) 1, 3, 4, 2

b) 1, 3, 2, 4

c) 1, 4, 3, 2

d) 4, 1, 3, 2

e) 3, 4, 1, 2

Questão 09 - (UERJ/2010)

O ácido cianúrico é um agente estabilizante do cloro usado como desinfetante no tratamento de águas. Esse ácido pode ser representado pelas duas fórmulas estruturais a seguir:

[pic]

Em relação à isomeria, essas duas estruturas representam compostos classificados como:

a) oligômeros

b) tautômeros

c)estereoisômeros

d)diastereoisômeros

Questão 10 - (UEPG PR/2009)

A fenilcetonúria é uma deficiência enzimática que pode ser diagnosticada pelo teste do pezinho. Nesta doença não ocorre o metabolismo da fenilalanina, o que acarreta a formação do produto tóxico fenilpiruvato. A respeito deste assunto, e considerando o item (I), que mostra o metabolismo normal da fenilalanina, e o item (II), que mostra o equilíbrio do fenilpiruvato, assinale o que for correto.

[pic]

01. Os compostos A e B são aminoácidos.

02. Os compostos C e D são tautômeros.

04. Todos os átomos de carbono dos compostos C e D apresentam hibridação sp2.

08. O composto B apresenta anel aromático dissubstituído.

Questão 13 - (UFC CE/2008)

[pic]

A auroglaucina é um pigmento laranja natural que apresenta o núcleo básico I.

a) Sabendo que a estrutura da auroglaucina apresenta uma carbonila de aldeído não conjugada, uma hidroxila ligada a carbono sp2 e um grupo heptil, represente a estrutura deste pigmento, substituindo R1, R2 e R3 pelos átomos ou grupos adequados.

b) Represente a estrutura de um tautômero da auroglaucina, o qual apresente duas carbonilas em sua estrutura.

Questão 14 - (UFOP MG/2008)

A fenilcetonúria é uma doença que pode causar retardamento mental se não for diagnosticada no tempo certo. O diagnóstico pode ser feito por meio de um teste simples, em que gotas de solução diluída de cloreto férrico são adicionadas à fralda molhada de urina de uma criança. Dependendo da coloração desenvolvida, identifica-se o ácido fenilpirúvico, que se encontra sob as seguintes formas, de acordo com o equilíbrio:

[pic]

Pode-se afirmar que as estruturas I e II desse equilíbrio constituem um par de:

a) estereoisômeros óticos.

b) estereoisômeros geométricos.

c) estruturas de ressonância.

d) tautômeros.

Questão 15 - (Unimontes MG/2008)

Na degradação de purinas, é produzido ácido úrico. O ácido e/ou seu sal podem se acumular nos fluidos corporais, causando uma doença conhecida como gota. Os seguintes equilíbrios ocorrem com os compostos I, II e III do ácido úrico no organismo:

[pic]

Sobre esses compostos, é CORRETO afirmar que

a) I e II são tautômeros.

b) III tem caráter ácido.

c) II e III são ácidos carboxílicos.

d) I é um composto fenólico.

Questão 17 - (UERJ/2015)

Considere um poderoso desinfetante, formado por uma mistura de cresóis (metilfenóis), sendo o componente predominante dessa mistura o isômero para.

Apresente as fórmulas estruturais planas dos dois cresóis presentes em menor proporção no desinfetante. Apresente, também, esse mesmo tipo de fórmula para os dois compostos aromáticos isômeros de função dos cresóis.

Questão 20 - (UNISC RS/2014)

O cinamaldeído é extraído da canela (Cinnamomum zeylanicum). A canela é uma especiaria obtida da parte interna da casca do tronco sendo empregada na culinária como condimento, aromatizante e na preparação de certos tipos de chocolate e licores. O sabor e aroma intensos vêm do cinamaldeído. A respeito da molécula do cinamaldeído assinale a alternativa correta.

[pic]

a) É um aldeído de cadeia inteiramente alifática.

b) É isômero funcional da fenil vinil cetona.

c) É uma cetona aromática.

d) Apresenta 8 carbonos hibridizados sp2 e 1 carbono hibridizado sp3.

e) É composta por 1 carbono primário, 6 carbonos secundários e 1 carbono terciário.

Questão 21 - (PUC SP/2012)

O ácido butanoico é formado a partir da ação de microorganismos sobre moléculas de determinadas gorduras, como as encontradas na manteiga. Seu odor característico é percebido na manteiga rançosa e em alguns tipos de queijo. São isômeros do ácido butanoico as substâncias

a) butanal, butanona e ácido 2-metilbutanoico.

b) acetato de metila, etóxi etano e butan-2-ol.

c) butan-1-ol, acetato de etila e etóxi etano.

d) ácido metilpropanoico, butanona e ácido pentanoico.

e) acetato de etila, ácido metilpropanoico e propanoato de metila.

Questão 22 - (PUC RJ/2011)

Aditivos alimentares são substâncias capazes de conservar, realçar o sabor ou melhorar a aparência dos alimentos.

Na figura abaixo estão representados alguns aditivos.

[pic]

Sobre essas estruturas, assinale a alternativa correta.

a) BHT é menos solúvel em água do que o glutamato monossódico.

b) BHA e BHT são isômeros funcionais.

c) Entre as funções orgânicas presentes nas representações acima, identifica-se a presença de ácido carboxílico, amina, fenol e éster.

d) O ácido sórbico é mais polar que o glutamato monossódico.

e) Ácido sórbico e glutamato monossódico têm a mesma quantidade de átomos de hidrogênio, e ambos possuem isômeros ópticos.

Questão 24 - (UERJ/2014)

Em uma das etapas do ciclo de Krebs, a enzima aconitase catalisa a isomerização de citrato em isocitrato, de acordo com a seguinte equação química:

[pic]

A isomeria plana que ocorre entre o citrato e o isocitrato é denominada de:

a) cadeia

b) função

c) posição

d) compensação

Questão 26 - (UEPA/2013)

O alecrim-da-chapada é uma espécie endêmica da região do semi-árido nordestino e distribui-se amplamente dentro da Caatinga. Suas folhas são bastante usadas nas infecções da garganta e da boca, em problemas vaginais e no tratamento da acne, panos brancos, empingens e caspa. São ricas em um óleo essencial, que apresenta forte ação antimicrobiana contra fungos e bactérias, devido à presença dos compostos aromáticos carvacrol e timol, representados nas estruturais químicas abaixo.

(fonte do texto: Revista química nova na escola, nº 22, novembro. 2005).

[pic]

A respeito das estruturas químicas acima, são corretas as afirmativas:

I. carvacrol e timol são considerados compostos fenólicos.

II. carvacrol e timol não apresentam isomeria de posição.

III. carvacrol e timol são compostos ácidos quando comparados aos álcoois não-substituídos.

IV. carvacrol e timol apresentam em cada uma de suas estruturas apenas um átomo de hidrogênio e um átomo de oxigênio.

V. carvacrol e timol apresentam nas suas estruturas apenas um anel benzênico.

A alternativa que contém todas as afirmativas corretas é:

a) I, II e III

b) I, III e IV

c) II, IV e V

d) I, III e V

e) I, II, III, IV e V

Questão 28 - (FUVEST SP/2005)

“Palíndromo – Diz-se da frase ou palavra que, ou se leia da esquerda para a direita, ou da direita para a esquerda, tem o mesmo sentido.”

Aurélio. Novo Dicionário da Língua Portuguesa, 2a ed., 40a imp.,

Rio de Janeiro, Ed. Nova Fronteira, 1986, p.1251.

“Roma me tem amor” e “a nonanona” são exemplos de palíndromo.

A nonanona é um composto de cadeia linear. Existem quatro nonanonas isômeras.

a) Escreva a fórmula estrutural de cada uma dessas nonanonas.

b) Dentre as fórmulas do item a, assinale aquela que poderia ser considerada um palíndromo.

c) De acordo com a nomenclatura química, podem-se dar dois nomes para o isômero do item b. Quais são esses nomes?

Questão 29 - (UERJ/1994)

O químico Ottamar Zaidler sintetizou o diclorodifenil-tricloroetano (D.D.T.), que passou a ser empregado em escala mundial no combate a insetos. Dois dos isômeros que essa substância possui estão representados abaixo.

[pic]

Essas estruturas constituem-se em isômeros planos de:

a) tautomeria

b) metameria

c) posição

d) função

e) cadeia

Estereoisomeria

Questão 31 - (UFSC/2015)

O canabidiol (fórmula estrutural ao lado) é uma substância química livre de efeitos alucinógenos encontrada na Cannabis sativa. Segundo estudos científicos, essa substância pode ser empregada no tratamento de doenças que afetam o sistema nervoso central, tais como crises epilépticas, esclerose múltipla, câncer e dores neuropáticas. De acordo com a ANVISA (Agência Nacional de Vigilância Sanitária), o medicamento contendo canabidiol está inserido na lista de substâncias de uso proscrito no Brasil. Interessados em importar o medicamento precisam apresentar a prescrição médica e uma série de documentos, que serão avaliados pelo diretor da agência. A autorização especial requer, em média, uma semana. Já existem algumas campanhas pela legalização do medicamento.

[pic]

Disponível em: [Adaptado] Acesso em: 22 ago. 2014.

Sobre o assunto tratado acima, é CORRETO afirmar que:

01. a fórmula molecular do canabidiol é C21H30O2.

02. os grupos hidroxila estão ligados a átomos de carbono saturados presentes em um anel benzênico.

04. o canabidiol apresenta massa molar igual a 314 g/mol.

08. a molécula do canabidiol apresenta entre átomos de carbono 22 ligações covalentes do tipo sigma (()e 5 ligações covalentes do tipo pi (().

16. a ordem decrescente de eletronegatividade dos elementos químicos presentes no canabidiol é carbono > hidrogênio > oxigênio.

32. o átomo de carbono apresenta dois elétrons na sua camada de valência.

64. a molécula de canabidiol apresenta isomeria geométrica.

Questão 32 - (UFAM/2015)

A química de combustíveis está passando por uma grande revolução. O gás de folhelho (shale gas), também chamado de gás não convencional e gás de xisto, encontra-se aprisionado nas rochas em que foi gerado, rochas sedimentares de baixa permeabilidade. Com o desenvolvimento das tecnologias de exploração, os menores custos de processo têm permitido a ampliação da escala de produção. Entre as diversas regiões passíveis de exploração do shale gas está a Bacia Amazônica, como na região mais ocidental, na Bacia Acreana. Em sua composição, encontram-se metano, etano e quantidades minoritárias de isômeros de propano, butano e pentano. Na química de hidrocarbonetos, alcanos ocorrem usualmente com cicloalcanos e alcenos. O número de isômeros de alcenos (sem considerar os isômeros geométricos) que se pode obter com fórmula molecular C5H10 são:

a) 4

b) 5

c) 6

d) 7

e) 8

Questão 33 - (UFAM/2015)

Em artigo recente publicado na revista Science (22 de agosto de 2014) foram confirmadas as influências antropogênicas, relacionadas à queima de combustíveis fósseis, no derretimento das geleiras, o que terá como consequência a inevitável elevação do nível dos mares em alguns metros nas próximas décadas. Poucas pesquisas têm sido realizadas sobre os possíveis efeitos no represamento do rio Amazonas nas proximidades de sua foz, mas os efeitos no bioma Amazônico são certos. Sobre os constituintes dos combustíveis, alcanos, cicloalcanos, alcenos e aromáticos, é INCORRETO afirmar que:

a) A molécula 3,4-dimetil-5-etil-5-isopropil-octano pode também ser escrita corretamente pela IUPAC como 2,4-dietil-3,5-dimetil-4-propilhexano.

b) 2,3-dimetil pentano e 3-metil hexano são isômeros de cadeia

c) Isômeros cis-trans são isômeros geométricos que ocorrem em alcenos e também em moléculas cíclicas.

d) Butano é o principal constituinte do gás de cozinha.

e) Benzeno, tolueno e xileno (BTX) são as principais substâncias aromáticas presentes nos combustíveis.

Questão 34 - (UFPR/2015)

A retina do olho humano contém dois tipos de células especializadas: os cones e os bastonetes. Nos bastonetes acontece uma transformação química fundamental para a química da visão. Trata-se da conversão do retinol (Vitamina A) em retinal que, na sequência, sofrerá outras transformações.

[pic]

Sobre o tema, considere as seguintes afirmativas:

1. O grupo funcional álcool no retinol é convertido a aldeído no retinal.

2. A ligação dupla entre os carbonos 11 e 12 sofre uma reação de isomerização.

3. A molécula do retinal apresenta um grau de oxidação superior ao do retinol.

4. A molécula do retinol apresenta um centro quiral no carbono 15.

Assinale a alternativa correta.

a) Somente a afirmativa 1 é verdadeira.

b) Somente a afirmativa 3 é verdadeira.

c) Somente as afirmativas 1, 2 e 3 são verdadeiras.

d) Somente as afirmativas 1 e 4 são verdadeiras.

e) Somente as afirmativas 2, 3 e 4 são verdadeiras.

Questão 35 - (UFPE/2014)

A história da perfumaria remonta ao Egito antigo, aproximadamente a 2.000 a. C., quando as fragrâncias preparadas eram oferecidas aos mortos e aos deuses. Muitos óleos essenciais são utilizados na produção de perfumes desde a Antiguidade até os dias atuais. Esses óleos podem conter substâncias denominadas terpenoides. Alguns desses terpenoides são mostrados abaixo:

[pic] [pic]

[pic] [pic]

Com base nas estruturas desses compostos, analise as proposições abaixo:

00. Citral, cinamal e linalol possuem isomeria cis-trans.

01. Linalol e vanilina possuem a funcionalidade álcool.

02. Dentre os compostos apresentados, apenas o linalol apresenta isomeria óptica.

03. O cinamal possui fórmula molecular C9H8O.

04. A vanilina possui cadeia carbônica alifática.

Questão 36 - (FGV SP/2013)

O corante índigo é usado mundialmente na indústria têxtil no tingimento de denim, tecido dos artigos de jeans, e é preparado sinteticamente a partir da seguinte reação.

[pic]

No produto final da reação, prepondera o isômero representado, que tem maior estabilidade devido às interações intramoleculares representadas na figura.

A função orgânica em comum aos três compostos representados na equação de reação, a classificação do isômero e o tipo de interação intramolecular da molécula do corante índigo são, respectivamente:

a) amina, isômero cis, força de London.

b) amina, isômero trans, força de London.

c) amina, isômero trans, ligação de hidrogênio.

d) amida, isômero cis, força de London.

e) amida, isômero trans, ligação de hidrogênio.

Questão 37 - (FMABC SP/2014)

A energia envolvida na reação de isomerização do cis but-2-eno para o trans but-2-eno na ausência de catalisador está representada no gráfico a seguir.

[pic]

Treichel Jr. Paul; Kotz, John C.

Química Geral 2 e Reações Químicas. Thomson

Um estudante ao analisar esse gráfico fez as seguintes afirmações:

I. A 500ºC a velocidade da reação de isomerização será maior do que a 100 ºC.

II. A conversão do isômero cis but-2-eno para o trans but-2-eno é um processo endotérmico.

III. Essa reação de isomerização é lenta devido à alta energia de ativação necessária para romper uma das ligações da dupla entre os carbonos, permitindo que ocorra a rotação da ligação.

IV. Um catalisador eficiente para essa reação deve diminuir a entalpia do isômero trans but-2-eno, tornando a transformação mais favorável.

Estão corretas somente as afirmações

a) I e II.

b) II e III.

c) III e IV.

d) I e III.

e) II e IV.

Questão 39 - (UDESC SC/2014)

A estrutura da Terbinafina está representada abaixo. Esta molécula é conhecida por apresentar atividade antifúngica e é empregada em diversos medicamentos com esta função.

[pic]

Analise as proposições em relação à molécula da Terbinafina.

I. Possui uma ligação dupla, com os substituintes em lados opostos da ligação, assim apresentando configuração cis.

II. Possui um grupo funcional amina, em sua estrutura e não realiza ligações de hidrogênio entre suas moléculas.

III. Possui em sua estrutura dois anéis benzênicos fundidos, uma ligação tripla, uma ligação dupla e um grupo funcional amida, sua fórmula molecular é C21H25N.

Assinale a alternativa correta.

a) Somente a afirmativa I é verdadeira.

b) Somente a afirmativa III é verdadeira.

c) Somente as afirmativas II e III são verdadeiras.

d) Somente as afirmativas I e II são verdadeiras.

e) Somente a afirmativa II é verdadeira.

TEXTO: 1 - Comum à questão: 40

O anel derivado de açúcar presente nos nucleotídeos do RNA pode ser visto como formado a partir da reação de ciclização da D-ribose, conforme esquema a seguir.

[pic]

Questão 40 - (ESCS DF/2015)

A (-D-ribopiranose e a (-D-ribopiranose são

a) estereoisômeros do tipo diastereoisômeros.

b) isômeros constitucionais de cadeia.

c) isômeros constitucionais de posição.

d) estereoisômeros do tipo enantiômeros.

TEXTO: 2 - Comum à questão: 41

A história do seriado Breaking Bad gira em torno de um professor de Química do ensino médio, com uma esposa grávida e um filho adolescente que sofre de paralisia cerebral. Quando é diagnosticado com câncer, ele abraça uma vida de crimes, produzindo e vendendo metanfetaminas.

O uso de drogas pode desestabilizar totalmente a vida de uma pessoa, gerando consequências devastadoras e permanentes. Muitas vezes, toda a família é afetada.

As metanfetaminas são substâncias relacionadas quimicamente com as anfetaminas e são um potente estimulante que afeta o sistema nervoso central.

( Acesso em: 13.06.2014. Adaptado)

Questão 41 - (FATEC SP/2015)

A metanfetamina, N-metil-1-fenilpropano-2-amina, fórmula C10H15N, apresenta os isômeros representados pelas fórmulas estruturais:

[pic]

A análise das estruturas nos permite concluir, corretamente, que os compostos são isômeros

a) de cadeia.

b) de posição.

c) de função.

d) geométricos.

e) ópticos.

Questão 42 - (IFSC/2015)

Um dos aminoácidos presentes nas proteínas que ingerimos é a fenilalanina. Após ingerido, o fígado transforma parte do aminoácidos fenilalanina em tirosina, outro aminoácido. Este último é necessário para a produção de melanina (pigmento que dá cor escura à pele e aos cabelos) e de hormônios como adrenalina, noradrenalina e tiroxina. Nos portadores de uma doença genética denominada fenilcetonúria, o fígado apresenta uma deficiência que não permite a conversão de fenilalanina em tirosina. Isso eleva os níveis de fenilalanina presente no sangue, provocando outras desordens no organismo.[...] O teste do pezinho permite diagnosticar precocemente a fenilcetonúria e evitar sérios problemas de saúde para a criança.

Fonte: Peruzzo, F. M.; Canto, E. L. Química na abordagem do cotidiano.

3 ed. São Paulo: 2003.

[pic]

Leia e analise as seguintes proposições e assinale no cartão-resposta a soma da(s) CORRETA(S).

01. Um aminoácido obrigatoriamente possui um grupo amina e um grupo álcool carboxílico, podendo ou não estar protonados.

02. A molécula de fenilalanina possui um carbono assimétrico, portanto possui um isômero óptico.

04. O nome IUPAC dessa molécula apresentada é ácido 2-amino-3-fenil-propanóico.

08. Pode-se identificar nessa molécula as funções orgânicas amina, fenol e ácido carboxílico.

16. A fórmula química da fenilalanina é C9H11NO2.

Questão 43 - (Mackenzie SP/2015)

Durante o processo de transpiração, o ser humano elimina secreções, ricas em proteínas e lipídeos, por intermédio das glândulas sudoríparas. Bactérias presentes nas axilas utilizam tais secreções como “alimento” e produzem compostos malcheirosos como o ácido 3-metil-hex-2-enoico. Assim, é correto afirmar que o ácido 3-metil-hex-2-enoico é uma substância química

a) de cadeia carbônica insaturada e que apresenta um carbono quiral.

b) que pode reagir com o etanol, em meio ácido, e formar um éter.

c) que apresenta isomeria geométrica.

d) que possui 2 átomos de carbono híbridos sp2.

e) que apresenta ligações covalentes polares e iônicas.

Questão 44 - (Mackenzie SP/2015)

Determinado composto orgânico apresenta as seguintes características:

I. Cadeia carbônica alifática, saturada, ramificada e homogênea.

II. Possui carbono carbonílico.

III. Possui enantiômeros.

IV. É capaz de formar ligações de hidrogênio.

O composto orgânico que apresenta todas as características citadas acima está representado em

a) [pic]

b) [pic]

c) [pic]

d) [pic]

e) [pic]

Questão 45 - (PUC SP/2015)

A melanina é o pigmento responsável pela pigmentação da pele e do cabelo. Em nosso organismo, a melanina é produzida a partir da polimerização da tirosina, cuja estrutura está representada a seguir.

[pic]

Sobre a tirosina foram feitas algumas afirmações:

I. A sua fórmula molecular é C9H11NO3.

II. A tirosina contém apenas um carbono quiral (assimétrico) em sua estrutura.

III. A tirosina apresenta as funções cetona, álcool e amina.

Está(ão) correta(s) apenas a(s) afirmação(ões)

a) I e II.

b) I e III.

c) II e III.

d) I.

e) III.

Questão 47 - (UEL PR/2015)

Leia o texto a seguir.

A atividade óptica foi um mistério fundamental da matéria durante a maior parte do século XIX. O físico francês, Jean Baptist Biot, em 1815, descobriu que certos minerais eram opticamente ativos, ou seja, desviavam o plano de luz polarizada. Em 1848, Louis Pasteur foi além e, usando um polarímetro, percebeu que o fenômeno está associado à presença de dois tipos de substâncias opticamente ativas: as dextrógiras (desvio do plano de luz para a direita) e as levógiras (desvio do plano de luz para a esquerda). As observações de Pasteur começaram a se conectar com outras anteriores, como as de Schelle que, em 1770, isolou o ácido lático (Figura 4) opticamente inativo do leite fermentado e Berzelius que, em 1807, isolou a mesma substância de músculos, porém com atividade óptica.

(Adaptado de: GREENBERD, A. Uma Breve História da Química da

Alquimia às Ciências Moleculares Modernas. Trad. de Henrique Eisi Toma,

Paola Corio e Viktoria Klara Lakatos Osório.

São Paulo: Edgard Blücher Ltda., 2009. p.297-299.)

[pic]

Com base no texto e nos conhecimentos sobre isomeria óptica, assinale a alternativa correta.

a) Os isômeros ópticos do ácido lático possuem propriedades físico-químicas diferentes, como pontos de fusão e ebulição.

b) O ácido lático isolado do músculo por Berzelius era opticamente ativo porque possuía plano de simetria.

c) O ácido lático possui dois carbonos quirais e dois isômeros ópticos que são diasteroisômeros.

d) O ácido lático, do leite fermentado, isolado por Schelle, pode formar até duas misturas racêmicas.

e) O ácido lático, do leite fermentado, isolado por Schelle, tinha os dois enantiômeros em quantidades iguais, a mistura racêmica.

Questão 48 - (UEPG PR/2015)

Assinale o que for correto com respeito aos isômeros da alanina.

[pic][pic]

01. Cada isômero apresenta um carbono quiral.

02. São isômeros ópticos.

04. O composto d-alanina desvia o plano da luz polarizada para a direita.

08. Não são imagens especulares.

16. Uma mistura equimolar desses isômeros representa uma mistura racêmica.

TEXTO: 3 - Comum à questão: 49

A lignina é um polímero de constituição difícil de ser estabelecida, por causa não somente da complexidade de sua formação, baseada em unidades fenilpropanóides (figura abaixo), como também, porque sofre modificações estruturais durante seu isolamento das paredes celulares das plantas. Eles são altamente condensados e muito resistentes à degradação. A sequência em que as unidades p-hidroxifenila (1), guaiacila (2) e siringila (3), em proporções diferentes são condensadas, é o que define a origem da liginina, ou seja, a planta de origem.

[pic][pic][pic]

Questão 49 - (UEPA/2015)

Sobre os compostos fenilpropanóides, analise as afirmativas abaixo.

I. Os compostos 1 e 2 são isômeros de função.

II. Os compostos 2 e 3 são isômeros de posição.

III. O composto 3 não possui carbono quiral.

IV. O composto 1 possui isomeria cis e trans.

V. Os compostos 2 e 3 não são isômeros.

A alternativa que contém todas as afirmativas corretas é:

a) I e II

b) I e III

c) II e IV

d) II e V

e) III e V

Questão 52 - (UNCISAL/2015)

O captopril é um fármaco quiral comumente empregado para o tratamento de hipertensão arterial, sendo em algumas situações usado em casos de insuficiência cardíaca. Abaixo, é apresentada uma das possíveis rotas de síntese do captopril.

[pic]

Fonte: Coelho, F.A.S,

Cadernos Temáticos de Química Nova na Escola, Nº 3, 2001.

A partir da rota de síntese apresentada acima para obtenção do captopril, infere-se que a(s) etapa(s) responsável(is) pela geração de centros quirais na molécula de captopril é(são) a

a) cloração com cloreto de tionila (SOCl).

b) oxidação microbiana e adição de NaHS.

c) adição NaHS, na última etapa da síntese.

d) oxidação microbiana e inserção da prolina.

e) inserção da prolina, substituindo um cloro.

Questão 53 - (UFPR/2014)

As principais substâncias utilizadas no doping no esporte são classificadas como estimulantes, esteroides e diuréticos. São exemplos dessas classes, respectivamente, metanfetamina, testosterona e hidroclorotiazida, cujas estruturas são mostradas a seguir.

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A partir das estruturas das três substâncias, analise as afirmativas a seguir:

1. A testosterona possui seis carbonos quirais.

2. A metanfetamina possui dois isômeros ópticos.

3. A hidroclorotiazida possui isômeros geométricos.

4. As três substâncias utilizadas em doping apresentam algum tipo de isomeria.

Assinale a alternativa correta.

a) Somente as afirmativas 2 e 3 são verdadeiras.

b) Somente as afirmativas 1 e 2 são verdadeiras.

c) Somente as afirmativas 1, 2 e 4 são verdadeiras.

d) Somente as afirmativas 1, 3 e 4 são verdadeiras.

e) Somente as afirmativas 3 e 4 são verdadeiras.

Questão 54 - (FCM MG/2014)

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“A melatonina é um hormônio responsável pela regulação do sono. Em um ambiente escuro e calmo, os níveis da substância no organismo aumentam naturalmente, o que gera a vontade de dormir. Com o passar dos anos, menos hormônio é produzido pela glândula pineal, o que pode causar insônia ou sono leve."

(Estado de Minas 28/8/13 – caderno de Ciências).

Analisando a estrutura da melatonina, na figura, foram feitas as seguintes afirmativas:

I. Apresenta fórmula molecular C13H16N2O2.

II. Contém cinco insaturações e duas funções oxigenadas.

III. Contém átomos de carbono tetraédricos, trigonais e digonal.

IV. Possui apenas funções éter e amina, não apresentando estereoisômeros.

Estão CORRETAS as afirmativas

a) I e II, apenas.

b) II e III, apenas.

c) III, IV e I, apenas.

d) IV, II e I, apenas.

Questão 55 - (UECE/2014)

O ibuprofeno é um fármaco do grupo dos antiinflamatórios não esteroides, que funciona como analgésico e antipirético; é utilizado frequentemente para o alívio sintomático de dor de cabeça, dor dentária, dor muscular, moléstias da menstruação, febre e dor pós-cirúrgica. Comercialmente é vendido como Advil.

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Com relação à estrutura do ibuprofeno, assinale a afirmação correta.

a) Devido à ausência de carbono assimétrico, a molécula desse composto não apresenta isomeria óptica.

b) Sua molécula apresenta dois isômeros ópticos, com propriedades físicas diferentes, exceto o desvio da luz polarizada, de mesma intensidade e direção.

c) O carbono vizinho ao grupo – COOH é assimétrico.

d) Os dois enantiômeros desse composto apresentam as mesmas atividades fisiológicas.

Questão 59 - (UFT TO/2014)

Nos dias atuais, é amplamente conhecido o fenômeno da isomeria de compostos orgânicos. Em compostos orgânicos naturais é de especial importância a isomeria óptica. Observe a estrutura dos compostos abaixo.

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Destes compostos, o(s) que pode(m) existir na forma de um par de isômeros opticamente ativos é(são):

a) compostos I e II

b) compostos II e III

c) compostos I e III

d) compostos I, II e III

e) somente o composto III

Questão 60 - (Univag MT/2014)

Bupivacaína e ropivacaína são substâncias usadas como anestésicos locais na prática clínica. Atualmente, a mais usada é a ropivacaína, devido à menor cardiotoxicidade.

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Comparando-se as estruturas da bupivacaína e da ropivacaína, é correto afirmar que essas substâncias

a) são isômeras de função, pois ambas possuem as funções amina e amida.

b) são isômeras de cadeia, pois a mudança de grupos metil ocorre no anel benzênico.

c) não são isômeras entre si, mas apresentam isomeria óptica pois possuem um carbono assimétrico cada uma.

d) são isômeros geométricos de uma mesma molécula, sendo a bupivacaína a forma cis.

e) não são isômeras entre si, mas apresentam isomeria geométrica devido à presença de uma ligação dupla fora do anel benzênico.

Questão 61 - (Unievangélica GO/2014)

Um professor de química construiu um modelo tridimensional do 1,2-dicloroetano e mostrou aos alunos essa importante molécula utilizada na produção do polímero PVC. O modelo da molécula foi colocado de frente a um espelho.

A imagem refletida no espelho foi a de

a) um isômero de cadeia.

b) uma molécula idêntica.

c) um isômero de posição.

d) um isômero óptico.

Questão 62 - (Unievangêlica GO/2014)

Leia a notícia a seguir.

O secretário-geral da ONU, Ban Ki-moon, declarou ante o Conselho de Segurança nesta segunda-feira que o uso de armas químicas na Síria é um crime de guerra e pediu para que seja considerada a ameaça de sanções para apoiar um plano de destruição destas armas. O líder das Nações Unidas disse que médicos encontraram gente morrendo nas ruas após o ataque com gás sarin.

Disponível em: .

Acesso em: 16 set. 2013. (Adaptado).

A figura a seguir mostra a fórmula estrutural do sarin, usado como arma química devido aos seus fortes efeitos sobre o sistema nervoso.

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Fórmula estrutural do sarin

De acordo com o descrito anteriormente, o sarin

a) é um composto organofluorado que apresenta fórmula molecular C3H10FO2P e massa molecular igual a 128.09 g.mol–1.

b) apresenta dois isômeros opticamente ativos porque tem quatro substituintes diferentes ligados ao átomo fósforo tetraédrico.

c) pode ser denominado 2-(fluoro-metil-fosforil) oxipropeno, conforme as regras de nomeclatura para compostos orgânicos da IUPAC.

d) é possivelmente imiscível com a água, por se tratar de uma molécula pouco polar, em que há o predomínio da porção hidrogenocarbonada.

Questão 63 - (ENEM/2014)

A talidomida é um sedativo leve e foi muito utilizado no tratamento de náuseas, comuns no início da gravidez. Quando foi lançada, era considerada segura para o uso de grávidas, sendo administrada como uma mistura racêmica composta pelos seus dois enantiômeros (R e S). Entretanto, não se sabia, na época, que o enantiômero S leva à malformação congênita, afetando principalmente o desenvolvimento normal dos braços e pernas do bebê.

COELHO, F. A. S. Fármacos e quiralidade.

Cadernos Temáticos de Química Nova na Escola,

São Paulo, n. 3, maio 2001 (adaptado).

Essa malformação congênita ocorre porque esses enantiômeros

a) reagem entre si.

b) não podem ser separados.

c) não estão presentes em partes iguais.

d) interagem de maneira distinta com o organismo.

e) são estruturas com diferentes grupos funcionais.

Questão 65 - (UERJ/2013)

O aspartame, utilizado como adoçante, corresponde a apenas um dos estereoisômeros da molécula cuja fórmula estrutural é apresentada abaixo.

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Admita que, em um processo industrial, tenha-se obtido a mistura, em partes iguais, de todos os estereoisômeros dessa molécula.

Nessa mistura, o percentual de aspartame equivale a:

a) 20%

b) 25%

c) 33%

d) 50%

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